夜遊宮·人去西樓雁杳

這首詞是秋夢懷人之作，從“曏長安”可知，詞人所懷念的人是杭州姬妾。上片寫夢中所見，敘別離而託之於夢境，虛處實寫，頗有情致。首三句借用杜牧《遣懷》“十年一覺揚州夢”詩意，寫人去雁杳，是從別後寫起，然後再補寫別時情景：男女二人佇立河橋，執手話別，依依難捨。下片寫離別後嘆衰老而寄相思，詞調清苦。“雲淡星疏”四句，結構上有倒裝。“聽啼烏”三字本來應在最後，但用者將其放在中間，不僅公是用韻的需要，而且可以加重埋怨、遺憾的語氣，也使句法變化生動，詞意曲折，增加了趣味性。全詞中情景兼融，韻致清雅。陳洵《海綃說詞》雲：楚山夢境，長安京師，是運典，揚州則舊遊之地，是賦事；此時覺翁身在臨安也。詞則沉樸渾厚，直是清真後身。

從“曏長安”可知，詞人所懷念的人是吳中被遣去的姬妾。據夏承燾《吳夢窗系年》：“夢窗在蘇州曾納一妾，後遭遣去。在杭州亦納一妾，後則亡歿。集中懷人諸作，其時夏秋，其地蘇州者，殆皆憶蘇州遣妾。”這首詞即是該時期的作品。

《夜遊宮·人去西樓雁杳》是一首秋夜懷人詞。詞的上闋先寫夢，把自己的思念之情融入詩句之中，表達離別之殤，接着化用杜牧名句，指出夢中是冷清的，天高雲淡的夜晚，只有鳥鵲悲啼；下闋寫夢醒後的惆悵，感到正是在雨聲和蟋蟀的叫聲中，時光蹉跎白髮叢生。結末順理成章，把內心的苦楚直抒胸臆地表達出來。全詞語言質樸清新，構思巧妙，把心中無盡的哀愁寄託在織機上，將詞人對伊人的相思之情表現得淋漓盡致。